紀元前338年 - カイロネイアの戦い

紀元前338年、マケドニア王フィリッポス2世は、アテネ、テーベのギリシア連合軍を、ボイオチア北部のカイロネイアで衝突するカイロネイアの戦いが勃発。マケドニア軍が勝利する。フィリッポス2世はヘラス同盟（コリントス同盟）を結成し、ポリスの自由を奪い、ギリシアでの覇権を確立した。

紀元前7世紀頃、ドリア系ギリシア人によってマケドニア王国が建国された。言語・宗教は同じであったものの、ポリスを形成せず、王政で一夫多妻制をとるなど、他のポリスからは異端視されていた。
フィリッポス2世の治政で急速に拡大し、ギリシアの政治家デモステネスはその脅威を唱え、ギリシアの団結を訴えた。

ギリシア諸都市は、ペロポネソス戦争以降、断続的に戦争が起きており、国力は低下していた。
アテネはペルシア帝国から海上の覇権を取り戻す一方、スパルタはテーベに敗れ、ギリシアにおける覇権を失った。
そのような中、台頭してきたマケドニアとギリシアが衝突することとなる。

デモステネスの提唱を受け、テーベと同盟したアテネ軍は、紀元前338年8月、ポイオティアのカイロネイア近郊でマケドニア軍との戦端を開いた。戦力ではアテネ・テーベ連合軍が勝っていたものの、マケドニアの重装歩兵によるファランクス戦法の前に惨敗を喫する。

戦後、フィリッポス2世はヘラス同盟（コリントス同盟）を結成し、スパルタを除くすべてのポリスが参加することで、マケドニアのギリシアにおける覇権を確立した。
フィリッポス2世はペルシアへの遠征を計画していたが、紀元前336年に暗殺される。
息子アレクサンドロス3世（アレクサンダー大王）は20歳で王位を継ぎ、紀元前334年、イッソスの戦いでペルシア帝国に勝利し、世界帝国を築いてゆく。